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Crea la UAM metodología sintética para acceder a moléculas de uso farmacéutico Destacado

Crea la UAM metodología sintética para acceder a moléculas de uso farmacéutico UAM

Un grupo de científicos del Departamento de Química de la Universidad Autónoma Metropolitana (UAM) desarrolló una metodología innovadora para acceder en forma rápida y eficiente a series de moléculas estructuralmente complejas de interés farmacéutico, como parte de un trabajo por el que obtuvo el Premio a la Investigación 2018, que otorga esta casa de estudios.
En entrevista en el Laboratorio de Química Orgánica de la Unidad Iztapalapa, el doctor Eduardo González Zamora, líder del proyecto, explicó que se trata de “una reacción de multicomponentes –cuatro en este caso– que se acopla a procesos de postransformación adecuados para ganar complejidad molecular”.


Protocolo eficiente Ugi-3CR / aza Diels-Alder / Pommeranz-Fritsch hacia nuevos aza-análogos de (±)-Nuevamina (±)-Lenoxamina y Magallanesina: un enfoque de síntesis orientada a la diversidad permitió la generación –con rapidez y eficiencia– de tres series de compuestos relacionados estructuralmente: (±)-nuevamina, (±)-lenoxamina y magallanesina –alcaloides naturales aislados de plantas medicinales del género berberis originarias de Sudamérica– “y esto, gracias sólo a una modificación estructural en uno de los reactivos de partida”.
De manera tradicional pueden prepararse moléculas de interés para la industria farmacéutica por la vía lineal: etapa por etapa, paso por paso y, al final, resultaría un proceso largo y costoso que requeriría infraestructura, tiempo y recursos cuantiosos, todo lo cual “hace que el espacio químico de las que van a evaluarse como agentes biológicamente activos se vea limitado”.
Otra posibilidad es aplicar una combinación, al originar series de compuestos nuevos de estructura similar, aun cuando la metodología diseñada por el equipo de la UAM “no es multietapas, sino una secuencia muy convergente que, combinando varios reactivos de partida, se llega en una fase experimental al producto final”.
También es considerada una síntesis orientada a la diversidad, ya que bajo un mismo protocolo experimental “generamos estructuras diferentes y, en este caso, el ambiente químico que estamos explorando consiste en tres tipos de compuestos en sólo una etapa de reacción, al emplear la misma secuencia sintética, pero variando uno de los componentes de partida”.
El estudio de estas estructuras representa un reto para los profesionales de la química orgánica y es relevante porque gran cantidad de aquéllas interesa a la industria farmacéutica, al registrar cierto tipo de actividad como agentes antivirales, anticancerígenos o antihipoglucémicos, por ejemplo.
El procedimiento posibilita incorporar átomos de nitrógeno a esas moléculas, un aspecto destacado, en virtud de que ha quedado documentado con amplitud que la integración de los átomos a las estructuras moleculares mejora sustancialmente la actividad biológica, además de que “algunas de las que hemos producido fueron evaluadas por sus propiedades anticancerígenas en tres líneas celulares de cáncer cérvico-uterino, con resultados bastante alentadores”.
En colaboración con colegas del Centro Médico Nacional 20 de Noviembre de la Ciudad de México, los investigadores de la UAM hallaron que –a ciertas concentraciones– algunos de los compuestos preparados con esta estrategia de síntesis desencadenan un mecanismo de apoptosis en las células con cáncer que obliga al suicidio a aquellas con tumores malignos.
La concepción de moléculas de alto valor agregado plantea la necesidad de buscar compuestos de interés en química farmacéutica y tratar de aplicar procedimientos inéditos para una síntesis sustentable, puntualizó el doctor González Zamora.
Una secuencia multietapas implica sintetizar productos que además hay que caracterizar, lo que exige un gasto en disolventes, mano de obra y tiempo, así como disponer de infraestructura que, a su vez, suscita un gasto enorme en consumibles de laboratorio, en contraste con este mecanismo, diseñado para combinar tres, cuatro o más componentes y mediante el cual una fase experimental arroja un elemento final requiriendo apenas de una labor de purificación, un gasto único en disolventes y un tiempo más corto –un par de semanas– en comparación con los seis meses o más que lleva concluir a satisfacción una síntesis tradicional.
La propuesta de la UAM, al no ser multietapas, ocasiona menos residuos, tóxicos o productos paralelos: hexanos o diclorometano, entre otros disolventes dañinos para el medio ambiente, aclaró el doctor González Zamora.
El manuscrito de la investigación premiada fue publicado por la revista Organic & Biomolecular Chemistry –perteneciente a la casa editorial Royal Society of Chemistry, con sede en Gran Bretaña– en el volumen 15, número 11, del 21 de marzo del 2017 y “fue tan prestigiosa la labor ahí descrita que fue reconocida con la portada frontal, luego de haber participado en un certamen internacional para tal efecto”.
En esa edición, un fragmento del mural norte del edificio “B” de la Unidad Iztapalapa –pintado por Arnold Belkin en 1993 y que contiene un plano cartesiano con tres ejes coordinados– fue aprovechado para representar la síntesis dirigida a la diversidad por reacciones de multicomponentes, con el fin de acceder a tres tipos moleculares de estructura similar.
“Las obras de ese autor dan identidad a la institución y están asociadas al quehacer científico, literario y artístico, por lo que la portada reconoce a la UAM, debido a que la mayor parte del estudio fue realizado utilizando métodos previamente elaborados por nosotros”. El artículo fue seleccionado por otras casas editoriales por la trascendencia en la materia, así como por Victor Snieckus Innovations by Thieme Gmbh, que difunde textos sobre química orgánica de alto impacto.
En México varias instancias abordan asuntos sobre fármacos o compuestos con probable actividad biológica, sin embargo es importante mencionar que “somos muy pocos los equipos en el país especializados en reacciones de multicomponentes”, lo que convierte a los académicos en pioneros en ese campo de la química.
En el proyecto ganador participaron además el doctor Alejandro Islas Jácome, adscrito al Departamento de Química; Óscar Vázquez Vera y Jorge S. Sánchez Badillo, doctor y maestro en Química por la UAM, respectivamente; la bióloga Mónica A. Rincón Guevara, perteneciente al Departamento de Biotecnología; el doctor Ilich A. Ibarra, miembro del Instituto de Investigaciones de Materiales de la Universidad Nacional Autónoma de México; la doctora Rocío Gámez Montaño, profesora de la Universidad de Guanajuato (UG); el maestro Manuel A. Rentería Gómez y los doctores Carlos J. Cortés García y Shrikant G. Pharande, egresados del Posgrado en Ciencias Químicas de la UG.

Redacción Campus

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